Cupra Montana, è stata probabilmente fondata nei secc. VI-V a.C., ebbe il nome da un tempio che vi sorgeva dedicato alla Dea Cupra. Ricordata da Plinio il Vecchio e Tolomeo tra le antiche città del Piceno, in età augustea, fu importante municipio romano.
Devastata durante la guerra greco-gotica, fu abbandonata, mentre le sue rovine vennero utilizzate in seguito per la costruzione di un posto fortificato, poi castello, che sorse a poca distanza in un luogo più elevato cui fu dato nome di Massaccio (massa di Accio). Dal VII sec. fece parte del ducato longobardico di Spoleto.
Dal sec. XIII confluì nel contado di Jesi, diventandone fino al suo scioglimento, nel 1808, il centro più importante.
Nel sec. XV fu una delle roccaforti della setta ereticale dei Fraticelli; nel 1444 subì l’occupazione delle truppe di Francesco Sforza e nel 1517 il saccheggio da parte delle milizie del duca Francesco Maria Della Rovere. Seguì un lungo periodo di pace, durante il quale Massaccio conobbe un forte impulso demografico unito ad una notevole crescita culturale. 
Nel 1747 si riconobbe, nei pressi del Massaccio, il luogo dove sorgeva l’antica Cupra Montana: ciò fu possibile con la corrette lettura di una lapide rinvenyuta nel 1718 nella zona archeologica.
Nel 1798 le truppe francesi, che avevano invaso lo Stato Pontificio saccheggiarono il paese dopo che gli abitanti ebbero opposto una inutile quanto tenace resistenza. Nel 1861 Vittorio Emanuele II concesse a Massaccio di riavere il suo antico nome di Cupra Montana.