Cupra Montana è di origine preromana tanto che il suo nome deriva dal culto alla dea Cupra cui era dedicato un tempio, considerata dea della fertilità.
Notevoli le testimonianze dell’epoca romana: frammenti di lapidi presso il Palazzo Comunale ed il contenitore dell’acquedotto detto”barlozzo”.
Ha avuto importanti ed operose presenze di monaci benedettino-camaldolesi con antichi eremi come quello del Beato Angelo (sec. XIII) e quello dei Frati Bianchi o delle Grotte (sec. X-XVI).
Architetture del settecento nel centro abitato: Palazzo comunale e Chiesa di S. Lorenzo dell’architetto cuprense Mattia Capponi, Chiesa di S.Leonardo di Cristoforo Moriconi, Chiesa di Santa Caterina di Arcangelo Vici, Chiesa di Santa Maria della Misericordia (inizi dell’Ottocento) di
Luigi Bellonci, Palazzo Leoni di Apollonio Tucchi. A pochi Km dal centro, il Convento della Romita, ristrutturato sempre dal Tucchi alla fine del Settecento.
Da segnalare il Museo Internazionale dell’Etichetta e l’Enoteca Comunale, ubicati in Palazzo Leoni, oltre che la Biblioteca comunale con i suoi circa 15.000 volumi, tra cui 434 edizioni del Cinquecento e 80 incunaboli.
L’archivio storico comunale conserva preziosi catasti del XV e XVI secolo.
Per chi ama la tradizione, nella prima domenica di ottobre è imperdibile la Sagra dell’Uva e nel giorno del Corpus Domini, la tradizionale Infiorata per le vie della città.

Il palazzo comunale
Costruito su disegno dell’architetto cuprense Mattia Capponi, dal 1777 al 1785, in stile neoclassico con torre civica a vela. Conserva al suo interno lapidi di epoca romana e mediovale. Tra le prime, quella dedicata all’imperatore Antonio Pio, che stabilì il luogo dove sorgeva l’antica Cupra Montana. Nella sala consiliare, un grande Martirio di S. Lorenzo, copia di analoga tela di Pietro da Cortona, dipinto a Roma nel 1659. Via ha sede anche la Biblioteca Comunale istituita nel 1872 con i fondi librari dell’ex-Eremo delle Grotte. Ha in dotazione circa 15.000 volumi, tra cui 434 edizioni del Cinquecento e 80 incunaboli. L’archivio storico comunale conserva preziosi catasti del XV e XVI secolo.

Chiesa abbaziale del Beato Angelo(S. Maria in Serra) 
Complesso monastico, ricordato per la prima volta nel 1180, ma certamente più antico, fu costantemente di obbedienza camaldolese. Architettonicamente è formato da strutture romanico-gotiche, risalenti ai secc. XII-XIII, restaurato nel 1973.
Dell’antica chiesa non restano tracce essendo stata del tutto ricostruita nel 1853. All’interno, oltre al corpo del B. Angelo Urbani, martirizzato nel 1429, è visibile una pregevole tela Incoronazione della Vergine, dipinta da Pier Francesco Fiorentino nel 1496.

La Chiesa di San Lorenzo
Realizzata dal 1770 al 1787 su disegno di Mattia Capponi, è probabilmente per proporzionalità ed eleganza il suo capolavoro. L’interno della chiesa, è ritmato da colonne con capitelli corinzi mentre l’abside è arricchita di rosoni a stucco. Vi sono conservate cinque tele di Pietro Locatelli di Roma (1640-1710) dipinte nel 1660 e ritoccate nel 1780 da Francesco Appiani (1704-1792) autore del Martirio di S. Lorenzo (pala sull’altare maggiore) e della Madonna del Rosario.

Chiesa di S. Giacomo della Romita
Priorato monastico camaldolese anteriore al sec. XIII, denominato “Romitella delle Mandriole”. I Francescani subentrarono ai Camaldolesi nel 1452 e rifabbricarono la chiesa agli inizi del Cinquecento, decorandola con una pala d’altare in terracotta invetriata (1529) di Bottega Robbiana (Giovanni della Robbia?) attribuita però anche a Pier Paolo Agabiti (1465 c. – 1540c.). L’attuale chiesa, ricostruita dal 1782 al 1793, è dovuta al disegno di D. Apollonio Tucchi (1730-1802) monaco camaldolese dell’Eremo delle Grotte; vi si conserva il corpo del B. Giovanni Righi da Fabriano (? – 1539)