L’origine del paese deve essere collegata alla presenza nel territorio di una piccola chiesa dedicata San Paolo, forse appartenente ai monaci, dalla quale ha tratto origine il toponimo con cui venne indicato il primo nucleo abitato della zona. 
La sua prima menzione come Castello del Contado di Jesi risale al 1275. 
Alle soglie del XIV secolo, San Paolo faceva parte sicuramente del Contado jesino a tutti gli effetti pratici e giuridici. Verso la prima metà del XV secolo, quando Jesi fu inglobata nello Stato della Chiesa, anche San Paolo riconobbe la sovranità del pontefice, mediata dalla giurisdizione esercitata dalla città sui Castelli del proprio Contado. 
Il castello di San Paolo mantenne lo stato di appartenenza al contado jesino fino al 1808. Dopo la discesa delle truppe napoleoniche entrò a far parte del Cantone di Apiro e in seguito venne aggregato per dieci anni al comune di Monte Roberto, fino a quando non riebbe, nel 1818, la sua autonomia. 
Tuttavia nel 1928, per decisione dell’allora governo fascista, fu di nuovo aggregato ad un altro comune, Staffolo, del quale fece parte fino al 1946, quando ritornò ad essere autonomo.